学生からの「九州へ転校してしまった幼馴染みが好きだが、遠くへ行ってしまった」ということで相談された井上は、「引っ越し先の固定電話は知ってるんでしょ。僕は伝えた方がいいと思うんです。付き合う付き合わないじゃなくて。伝えといた方が、何年か後に、またどこかで出会うかもしれないじゃないですか。そん時にモヤモヤせずにすむ」と回答。
さらに、「離れているから大胆にできることもある。常に隣にいる人に“好きだ”と伝えたら、また明日も会うし、気まずかったりするじゃないですか、九州にいるから、今、電話で“好きなんだ”と伝えても、もうこっから2〜3年は会わないでしょ。向こうの答えを求めるどうこうじゃなくて、自分の気持ちだけを伝えるというのが大事なんじゃないかな。気持ちって伝えないと何の結果も産まないから。離れているから告白できるってこともあると思うので」とも。「恥ずかしいです、どうすればいいですか?」との質問には、「ガンバレ。好きなんだってことを伝えるのは、頑張るしかない」とアドバイスした。
計4名の女性の恋愛相談に答えた井上は最後に、「質問でも、恋愛に対してネガティブに考えている方が多かった。せっかく幸せなことなのに、マイナスに考えがち。ハッピーなことだけを考えるようにした方が毎日、楽しくなれると思うし、そういうことを日めくりカレンダーで僕はお届けできたらなと思って、出しました」と語った。