アシュトンは妻デミと彼女の元夫ブルースがどういうセックスをしていたという事が頭から離れず、その為にブルースと上手くやって行くのは大変だという当初の感想を語った。
「最初は大変だった。『あの男が俺の妻と寝ていた奴か』って。だけどこの自分の中に秘めた嫉妬を克服すれば、簡単な事だよ」
現在アシュトンとブルースの2人の仲は好調で、しばしばデミやブルースの娘達も一緒に交え出掛けるという。ライブ誌にアシュトンは「皆『どうやって2人は仲良くなったの?』って聞いて来るけど、まあ僕はブルースのする事全てが嫌いだし、向こうも僕のする事全てを最高だなんて思ってもいないだろうね。だけど、ブルースと一緒にいるのが普通になってきたんだ。スキューバダイビング、スキーに行ったり、娘達とも一緒に出掛けるし、映画も観る、それにスポーツの話もね」
アシュトンとデミは2003年に交際を始めてから、デミがアシュトンよりも15歳年上という事から雑誌の見出しを飾るようになった。アシュトンは2人の関係は彼にとってもショックだったというが、『運命』がやって来たのだと信じているという。
「僕は妻に会う前から誓いを立てていたのさ。」「僕が司会をやっていた『サタデー・ナイト・ライブ』の撮影現場のニューヨークで、その当時は自分自身に『パーティーを開いて、この子とあの子と寝て楽しい時間を過す』って思っていたんだ。それからデミに出会って、最初は『この人とはつき合えない』って思ったんだ。でも、これは運命だったんだよ。恋愛の相手を探している奴は1人の相手を限定する事が出来無いけど、必要性や情熱があれば直ぐにでも相手はやって来るもんだよ、こんな風に」