スペイン人モデルのアンドレス・ヴェレンコソと2008年10月から交際しているカイリーは、仕事で離れ離れになる事がよくあるが、そのせいで問題が起こった事は一度も無いと語った。
「お互いにあまりにも長く会わないことは避けようと努力しているの。だけど、彼はいろいろな場所に出掛けるし、私もそうなのよね。それでも交際を始めたの。私にはこの関係が上手く行っているし、彼もそうだと思うわ」「遠距離恋愛の方が好きかって? 自分の事をする時間があるし、そういう感じで離ればなれになる事は、そうね、OKよ。一度に何でもしようとすると、ヘトヘトになっちゃうもの」
カイリーは結婚するかどうかは未定で、アンドレスの事を『女性の親友』やGBF(ゲイ・ベストフレンド)と呼ぶ親しい友人のウィル・ベイカーによく助けを求めるという。
「恐らく、私が結婚っていう事はあり得ないでしょうね」「今の世の中、少なからずの家族は関係が上手く行っていないと思うの。どの女性も親友が必要よ。私の人生の中では凄く役に立っているもの」
特にカイリーにとって、アンドレスと彼女がウィルのことを友人として付き合っている事で、ウィルがカイリーに2人の事をどう思うか正直に言ってくれる点で安心出来るのだそうだ。サンデー・タイムス紙でのインタビューでカイリーは「2人ともお互いを気に入っているわ。3人で一緒に会う時は色々と助けになるし。以前、私が他の男性達と付き合っていた時、ウィルは凄く興奮していて…今でもそうなんだから。でもそれって素敵な事なんじゃないかなって思うの」