番組の企画で、山田の中学生時代の男友達から届いた荷物の中に、過去に山田が送った手紙とストラップが入っていた。ストラップにはハートマークがついており、そこには二人のイニシャルも付けられていた。MCのタカアンドトシのトシから、「ハートマーク? 友達とそんなの作る?」と聞かれるも、「親友です」と山田は言い張った。
一方、手紙には、そのストラップが誕生日プレゼントであることが綴られていたが、タカは、「決定的なことは書いてないなあ」と怪しんでいる様子。ただ、お互いに付き合っている人はいなかったと山田が説明すると、トシから、「付き合ってんじゃねーかよ!」とさらに、追及される展開に。そして、相手から番組に届いた手紙には、山田からはテスト前には毎回、手紙をもらっていたことが綴られていた。また、「いつも僕の机の所まできてくれるのでドキドキしていました」とも。
交際はしていなかったと言い張る山田だが、共演した足立梨花からも、「すごく怪しいですよね」と疑われ、トシからは、「いいじゃない、もう過去のことなんだから。中学生時代はNMBはやってなかったんでしょ」と問いかけられると、山田は、「恋のルールは、人それぞれですから」と笑うと、さらにトシから、「今、“恋”っていったな!」とツッコまれた。
共演者全員から追及されながらも、結局、最後まで山田が交際していたことを明言することはなかった。