ファンから“閣下”と呼ばれて親しまれている林原めぐみ、バラエティー番組など幅広いメディア引っ張りだこの宮村優子など、数多くの著名声優を輩出した「アーツビジョン無料新人育成オーディション」に合格。17期特待生として、日本ナレーション演技研究所を経てアーツビジョン所属となり、声優デビューを果たす。女性声優と違い、男性声優はブレイクするまで時間がかかることが多いが、デビューして僅か3年でTVアニメ『Over Drive』の主人公・篠崎ミコト役を射止めた。
その後順調にキャリアを積み重ね、25歳になった2011年には『ギルティクラウン』『C3 -シーキューブ-』『NO.6』『ロウきゅーぶ!』と、立て続けにTVアニメ4作品で主役に抜擢され注目を集める。さらには『青の祓魔師』『ダンボール戦機』でもメインキャラを務めると本格的にブレイク。その後も梶の勢いは衰えるどころか加速を続け、数多くの作品でメインキャラを熱演してみせた。業界関係者が口を揃えて天才と呼ぶほど、その演技力は他の若手声優の追随を許さない。
声優以外の活動としては、2012年にシングル「sense of wonder」で歌手デビュー。また、男性声優としては珍しく写真集も発売している。なお、素人時代には『笑っていいとも!』のワンコーナーに女装で出演し、司会のタモリからと声を絶賛された変わった過去を持つ。タモリお墨付きの美声と笑顔が似合う愛らしいルックスで、女性を中心に今後さらに人気が上昇するのは必死と言えよう。